چالش‌هاي يادگيري ليسنينگ مي‌تواند براي بسياري از زبان‌آموزان آسان نباشد. به‌طور كلي، چالش‌هاي يادگيري ليسنينگ مي‌تواند شامل موارد زير باشد:
فهميدن صداهاي مختلف: يكي از چالش‌هاي اساسي يادگيري ليسنينگ، فهميدن صداهاي مختلف است. هر زبان داراي نوع خاصي از صداها و تلفظ‌هاست و براي فهميدن آنها به تمرينات مستمر نياز داريد.
فهميدن لهجه‌هاي مختلف: زبان‌آموزان بايد با لهجه‌هاي مختلف زبان هدف خود آشنا باشند، اما فهميدن لهجه‌هاي مختلف ممكن است به دليل تفاوت در تلفظ و استفاده از عبارات مختلف دشوار باشد.
تعامل با صحبت كنندگان غير بومي: اگر زبان‌آموز با صحبت كنندگان غير بومي زبان هدف خود تعامل داشته باشد، ممكن است با مشكلاتي مواجه شود، از جمله اينكه آنها براي برقراري ارتباط با زبان‌آموز، به انگليسي با لهجه شديد و سريع صحبت مي‌كنند.
شنيدن سرعت بالا: يكي از چالش‌هاي اساسي يادگيري ليسنينگ، شنيدن سرعت بالاي گفتار است. صحبت كنندگان در اكثر موارد با سرعت بالايي صحبت مي‌كنند و براي فهميدن آنها به تمرينات مستمر نياز است.
شنيدن اصطلاحات و عبارات: شنيدن اصطلاحات و عبارات متداول زبان هدف نيز چالش‌هايي دارد. برخي از اين عبارات و اصطلاحات در ديكشنري‌هاي اساتيد در دوره ليسنينگ آيلتس وجود دارد.